Η πρώτη Οθωμανική εκστρατεία για την καταστολή της Ελληνικής Επανάστασης ανατέθηκε από τον Χουρσίτ πασά στον Ομέρ Βρυώνη και τον Κιοσέ Μεχμέτ τον Απρίλιο του 1821. Στον ίδιο στρατό συμμετείχε και ο γνωστός χριστιανός οπλαρχηγός της Ηπείρου Χρήστος Παλάσκας με το σώμα του. Οι δύο πασάδες, έφτασαν στη Λαμία την ημέρα που συνθηκολογούσαν οι Μουσουλμάνοι του Πατρατζικιού.
Όταν έγινε γνωστή η άφιξη του Οθωμανικού στρατού, η συνθηκολόγηση ακυρώθηκε στην πράξη, ο Κοντογιάννης διαχώρισε τη θέση του και επανήλθε στην ησυχία του αρματολικιού του, ενώ οι Αθανάσιος Διάκος, Πανουργιάς και Ι. Δυοβουνιώτης υποχώρησαν νοτιότερα και αποφάσισαν να αντιμετωπίσουν τον Οθωμανικό στρατό στα περάσματα του Σπερχειού ποταμού. Ο Διάκος έπιασε την γέφυρα της Αλαμάνας, ο Πανουργιάς τη θέση Χαλκομάτα τις πλαγιές του Καλλιδρόμου και ο Δυοβουνιώτης την γέφυρα του Γοργοποτάμου. Η κύρια δύναμη του Ομέρ Βρυώνη όρμησε κατά του Πανουργιά στην Χαλκομάτα, ενώ παράλληλα άλλο τμήμα χτυπούσε τον Διάκο. Μετά από λίγο έφτασε και η δύναμη του Κιοσέ Μεχμέτ και ρίχθηκε και αυτή εναντίον των υπερασπιστών της Αλαμάνας. Το σώμα του Πανουργιά ύστερα από αρκετή αντίσταση άρχισε να κάμπτεται και να υποχωρεί, ιδίως μετά τον σοβαρό τραυματισμό του Πανουργιά που μαχόταν στην πρώτη γραμμή. Η υποχώρηση ήταν δραματική. Πολλοί νεκροί και ανάμεσά τους ο Επίσκοπος Ησαΐας.
Πεισματική εν τω μεταξύ εξακολουθούσε η αντίσταση στην Αλαμάνα. Βλέποντας ο Διάκος ότι λιγόστευε η δύναμη των μαχητών πάνω στη γέφυρα, τους έστειλε βοήθεια. Μετά από λίγο οι ηρωικοί Καλύβας και Μπακογιάννης κλείσθηκαν με ελάχιστους συντρόφους σε ένα χάνι κοντά στη γέφυρα, για να απασχολήσουν για λίγο τους εχθρούς και να ξεκουράσουν τους συμπολεμιστές τους. Βλέποντας οι άντρες του Διάκου ότι δεν ωφελούσε η παραπέρα αντίσταση, εφόσον τα σώματα του Δυοβουνιώτη και του Πανουργιά, είχαν υποχωρήσει, προσπάθησαν να τον πείσουν να απομακρυνθεί για να γλυτώσει. Ήδη λίγοι, γύρω στους πενήντα, είχαν παραμείνει πολεμώντας κοντά του. Απτόητος όμως εκείνος συνέχιζε τον μάταιο αγώνα, ώσπου τραυματίσθηκε στον ώμο και τελικά συνελήφθη από πέντε Αλβανούς. Τα παλικάρια του είχαν όλα φονευθεί και μαζί τους ο Καλύβας και ο Μπακογιάννης, που ορμώντας από το χάνι για να τρέξουν κοντά στον αρχηγό τους, έπεσαν νεκροί.
Στη Λαμία που μεταφέρθηκε ο Διάκος, εξέπληξε τους δύο Πασάδες με το θάρρος και την γενναιότητά του. Ο Ομέρ Βρυώνης μάλιστα, τόσο εντυπωσιάστηκε από τον άφοβο οπλαρχηγό, που θέλησε να τον προσλάβει στην υπηρεσία του. Περήφανη ήταν η άρνηση του Διάκου «Ούτε σε δουλεύω Πασά, ούτε σ’ ωφελώ και αν δε δουλεύσω». Το ίδιο περήφανα και γενναία δέχθηκε τον φρικτό θάνατο με ανασκολοπισμό. Ο θάνατός του άφησε δυσαναπλήρωτο κενό στη πατρίδα του που στερήθηκε στον πρώτο κιόλας μήνα της Επανάστασης από έναν εξαίρετο αρχηγό και πατριώτη.
Μετά τη μάχη της Αλαμάνας, στην οποία θυσιάστηκαν περίπου 200 Έλληνες, ο δρόμος της Βοιωτίας ήταν πια ελεύθερος για τους δύο Πασάδες. Η εκστρατεία τους στην Ανατολική Στερεά φαινόταν ότι σύντομα θα είχε αίσιο τέλος και θα πραγματοποιόταν η κάθοδος τους προς τη Πελοπόννησο.
